西班牙的衰弱，让英国看到了，染指加勒比主岛的机会。
公元1655年，作为“第三次英西战争”的一部分，英国组织了“西印度远征军”，对西班牙统治下的多米尼加，及牙买加发动了远征。
在攻击圣多明各城，即多米尼加首府未果后，英国远征军拿下了罗亚尔港。
虽然，此后从古巴出发的西班牙舰队，几次试图夺回牙买加，但已经失去海上霸主地位的西班牙，最终并未取得成功。
占领牙买加后的英国，并没有马上开始正式经营，这个位于加勒比海地理中心的岛屿。
事实上，在大航海时代的海上战争中，并不仅仅只有英国人，会利用“私掠船”进行海上游击战，西班牙人同样会这样做。